A historia do día de San Valentín comeza no século terceiro cun tirano emperador romano e un humilde mártir cristián. O emperador era Claudio III. O cristián era Valentino. Claudio ordenara a tódolos cristiáns adorar a doce deuses, e declarara que asociarse con cristiáns era un crime castigado coa pena de morte. Valentino dedicárase aos ideais de Cristo e nin sequera as ameazas de morte o detiñan de practicar as súas crenzas. Valentino foi arrestado e enviado a prisión.
Durante as últimas semanas da súa vida, algo impresionante sucedeu. O carcereiro, sabendo que Valentino era un home de letras, pediulle permiso para traer a súa filla, Xulia, a recibir leccións de Valentino. Xulia, que era cega desde o seu nacemento, era unha rapaza preciosa e de mente áxil. Valentino leulle contos da historia romana, ensinoulle aritmética e faloulle de Deus. Ela viu o mundo a través dos ollos de Valentino, confiou na súa sabiduría e encontrou apoio na súa tranquila fortaleza.
-"Valentino, é verdade que Deus escoita as nosas pregarias ?" Xulia preguntoulle un día.
-"Si, miña nena. El escoita todas e cada unha das nosas pregarias," respondeulle Valentino.
-"Sabes o que lle pido a Deus cada noite e cada mañá ? Eu rezo para poida ver. Teño grandes desexos de ver todo o que me contaches !"
- Valentino contestoulle, "Deus sempre fai o mellor para nos, se cremos Nel."
- "Oh, Valentino, eu si creo en Deus", dixo Xulia con moita intensidade. - "Eu creo." Ela axeonllouse e apertou a man de Valentino. Sentáronse xuntos, cada un en oración.
De súpeto, unha luz brillante iluminou a celda da prisión. Radiante, Xulia exclamou,
- "Valentino, podo ver, podo ver!"
- "Gloria a Deus!" exclamou Valentino.
Na véspera da súa morte, Valentino escribíulle unha última carta a Xulia pedíndolle que se mantivera preto de Deus e firmouna "Do Teu Valentino". Valentino foi executado ao día seguinte, o 14 de febreiro do ano 270, cerca dunha porta que máis tarde fora nomeada Porta de Valentino para honrar a súa memoria. Foi soterrado na que é hoxe a Igrexa de Praxedes en Roma. Conta a lenda que Xulia plantou unha Amendoeira de flores rosadas xunto a súa sepultura. Hoxe, a árbore das améndoas é un símbolo de amor e amizade duradeiros. En cada 14 de febreiro, o día de San Valentín, mensaxes de afecto, amor e devoción son intercambiados arredor do mundo.
Outra historia, relata que San Valentín foi sacrificado porque dedicouse a casar parellas a pesar de que o emperador llo prohibira. Ao parecer, o dirixente romano tiña a crenza de que os soldados casados non eran tan bos e eficientes coma os solteiros.
Ademais, na antiga Roma, o 15 de febreiro celebrábase o día da fertilidade ou lupercalia, en honor do deus Lupercus.